２つのMacで使っていて、特定条件だけ同期できなかった。
既存ファイルを両方のMacが持っている時はちゃんと同期できるが、
片方で新規にファイルを作った場合、そのファイルはもう片方に入らないという状況。

原因判明までかなり時間がかかったが、
クライアントソフトのコンピューター名が原因だった。

このMac２台は元々同じ内容のもので、新しくMacを買った方にデータを移行したものだった。
移行後に旧Macはすぐにコンピューター名は変更していたのだが、
クライアントソフトには最初のコンピューター名が残っていて、同じコンピューター名なので同期不要と判断されたものがあったよう。

クライアントソフトの設定で、「接続を編集」を選ぶと登録されているコンピューター名が表示されるので
それを編集し、パスワード欄もちゃんと入れて再設定をするとできた。

なぜか設定していない方のクライアントで「認証エラー」など表示されたが、
一時停止してつなぎ直したりしてたら正常に動いた。